能力完全失去，若不是得到季云卿的提携，他就得饿死在上海滩。
他不得不先混迹在妓院赌场做做小角色，不久，他结识了商人黄楚九，并得到黄楚九的赏识。按张啸天的意愿，他是想跟着黄楚九做正当生意，但是黄楚九经过考虑，还是觉得这个张啸天最好是混黑道。于是介绍张啸天拜上海青帮“大”字辈流氓樊瑾丞为老头子，成为青帮“通”字辈一员。成为青帮成员的张啸尺有了立足点，立刻发挥他人高马大的优势，不久就成为一方小头目，接着认识了也是小头目的杜月生。杜月生是青帮“悟”字辈，比张啸天晚了一辈，但两人还是凑在一块想法占地盘。不久杜月生与另一派黑帮火拼，被打个半死，躺在街上。张啸天独自背杜月生回家，为杜月生疗伤把家底全部给花光了。这种兄弟之情把性格内敛的杜月生感动得五体投地，誓言旦旦永生不忘恩情。失去地盘的杜月生之后投靠了当时大名鼎鼎的法租界巡捕房探长黄金龙，并逐渐露出头角。不久张啸天与英租界华人头领合作得罪了黄金龙，杜月生巧为设计，不但让张啸天投靠到黄金龙这边来，还壮大了张啸天的力量。